La idea fundamental del ChessBoxing es la vinculación del deporte del intelecto número uno, con el deporte de lucha número uno. El deporte representa las exigencias más altas para la calidad física y psiquica de los participantes.
En una pelea de ChessBoxing se enfrentan dos contrincantes de forma alternada en ajedrez y boxeo. El campeonato comienza con una ronda de ajedrez, seguida por una de boxeo y después nuevamente una ronda de ajedrez, etc.
El campeonato se conforma de 11 rondas, 6 rondas de ajedrez y 5 de boxeo. Una ronda de ajedrez dura 4 minutos. Se juega una partida rápida de ajedrez con 12 minutos de tiempo. Si se sobrepasa el tiempo, la pelea queda decidida de forma imediata.
Una ronda de boxeo dura 3 minutos. Entre ronda y ronda hay una pausa de un minuto para que los contrincantes se pongan y/o se quiten los guantes de boxeo.
El campeonato queda decidido:
En las rondas de ajedrez:
por jaque-mate, por exceder el tiempo límite o la tarea
En las rondas de boxeo:
por KO, por interrupción del referi en la pelea
La pelea termina de forma imediata si hay una decisión en cualquiera de las dos disciplinas. Si el enfrentamiento de ajedrez termina con Remis, por empate o por acuerdo de los contrincantes, se designará al ganador de acuerdo a los puntos en boxeo. Si también en este caso queda indeciso el juego, ganará el contrincante que haya dirigido las figuras negras en ajedrez.